Iako je prva asocijacija za diktatore vojna karijera ili politička, većina njih je obavljala i druge poslove, poput učitelja ili umjetnika, prije nego što su počeli zavoditi totalitarne režime u svojim zemljama.
Benito Mussolini- Vođa italijanskih fašista, diktator Benito Musolini prvo je radio kao učitelj, da bi se kasnije okrenuo političkom novinarstvu. Kim Il-Sung, nekadašnji lider Sjeverne Koreje za vrijeme Drugog svjetskog rata bio je major u vojsci Sovjetskog saveza.
Josif Staljin - Prvobitno studirao bogosloviju, ali je kasnije radio kao učitelj. Od svega toga Staljin je odustao, da bi se u potpunosti posvetio vojsci.
- Jedan od najozloglašenijih diktatora u povijesti Adolf Hitler bio je zainteresiran za likovnu umjetnost, iako to njegov otac nije odobravao. On je povremeno radio kao slikar u Beču, ali je dva puta odbijen na Akademiji likovnih umjetnosti.
- Diktator iz Kambodže Pol Pot predavao je historiju, geografiju i francusku književnost u jednoj privatnoj školi. Iako je studirao elektrotehniku u Parizu, veoma brzo se posvetio revolucionarnim aktivnostima.
- Nekadašnji lider Rumunije Nicolae Ceausescu završio je samo osnovnu školu, nakon čega je napustio svoje selo i počeo raditi kao šegrt u jednoj obućarskoj radnji.